Inteligentna komedia romantyczna o nowojorskiej redaktorce, która odpowiada na ogłoszenie towarzyskie kobiety szukającej kobiety — i nagle musi przemyśleć wszystko, co wiedziała o miłości, randkowaniu i sobie samej.

Jessica Stein (Jennifer Westfeldt) to dwudziestoośmioletnia neurotyczna redaktorka tekstów w nowojorskiej gazecie, Żydówka z Manhattanu, zmęczona katastrofalnymi randkami z mężczyznami i nieustannym swataniem przez matkę Judy (Tovah Feldshuh), która podsuwa jej kolejnych „porządnych Żydów". Pewnego dnia Jessica natrafia w gazecie na ogłoszenie towarzyskie z cytatem z Rilkego — w rubryce „kobiety szukają kobiet". Autorką jest Helen Cooper (Heather Juergensen), pewna siebie, biseksualna asystentka w galerii sztuki, znudzona dotychczasowymi romansami z mężczyznami.

Zobacz recenzje filmu „Całując Jessikę Stein" na YouTube

Mimo wahania i totalnego braku doświadczenia z kobietami, Jessica decyduje się na spotkanie. Szybko odkrywają wspólną pasję do książek i sztuki, a ostrożna znajomość zaczyna przeradzać się w coś więcej. W tle czai się jednak były chłopak Jessiki, Josh (Scott Cohen), wścibska rodzina i współpracownicy — a sama bohaterka nie jest gotowa, by komukolwiek powiedzieć, z kim się spotyka. Całując Jessikę Stein śledzi to delikatne lawirowanie między przyjaźnią, pożądaniem i strachem przed coming outem.